На главную роль рассматривались кандидатуры Эмили Блант, Оливии Уайлд, Имоджен Путс, Элис Ив, Аманды Сайфред и Мишель Уильямс. Кастинг прошла Блэйк Лайвли, однако позже она была заменена на Руни Мару.
Джастин Тимберлэйк рассматривался на роль, которую получил Ченнинг Татум.
Стивен Содерберг рассматривал кандидатуру Линдси Лохан на роль Эмили и трижды устраивал ей прослушивания. Однако продюсеры посчитали, что ее текущие проблемы с законом могут нарушить производственный процесс.